A la fin du XIVe siècle et au début du siècle suivant, l'enceinte médiévale de vannes est renforcée par l'adjonction de bastions. Il s'agit d'augmenter la défense au niveau de points stratégiques tels les portes de villes et le quartier du port. Cette évolution des fortifications est liée aux progrès de l'artillerie.
Vers les années 1590, l'impulsion des travaux est donnée par le duc de Mercoeur, chef du parti catholique de la Ligue de Bretagne. Accroché à la muraille ancienne, Gréguennic est un bastion à quatre pans, doté de casemates pour canons, ouvertes en ses flancs. On y accédait par l'ancienne porte de la ville désormais condamnée. Un second accès était possible depuis la courtine du rempart médiéval sur les parties hautes du bastion.
Au XVIIe siècle, l'enceinte perd son rôle défensif et un immeuble est construit sur le rempart médiéval. Au XIV siècle, le bastion est totalement masqué par l'aménagement de la Place Gambetta. En 1992, la ville de Vannes a engagé des études historiques et architecturales, conduisant à la rénovation du site.
En dehors du Festival La Mer en Image, le Bastion de Gréguennic, situé à deux pas du port, est exceptionnellement ouvert au public pour accueillir les spectacles de contes et visites guidées du patrimoine.
